В то время Куртис еще не считал сочинение музыки чем-то полезным и серьезно задумался только тогда, когда его кустарные записи начали пользоваться популярностью на улицах. А окончательное решение заняться музыкой всерьез музыкант принял после рождения своего сына.

Первым человеком, который обратил внимание на способности начинающего рэппера, был Jam Master Jay, участник легендарной группы Run-DMC. Сотрудничество не продлилось долго, но 50 Cent до сих пор вспоминает своего наставника с уважением в голосе: «Jam Master Jay был первым человеком, который научил меня обращать внимание на ритм, рифму и так далее. Я по гроб жизни буду ему благодарен». В 1999-м году музыкант познакомился с продюсерским формированием The Trackmasters и через них был представлен боссам лейбла Columbia. Заинтересовавшись новичком, мейджор дает The Trackmasters карт-бланш и 50 Cent отправляется в студию для записи своего первого альбома. Как вспоминают The Trackmasters, за две с половиной недели напряженной работы в студии было записано 36 песен - гораздо больше, чем нужно для альбома. Материал Columbia понравился и с рэппером подписали контракт на выпуск альбома. И тут случилось непредвиденное. 24 мая 2000-го года, выходя из дома своих родственников в Куинсе, 50 Cent подвергся нападению и получил девять огнестрельных ранений, в том числе в лицо. Произошло это за день до того, как 50 Cent должен был сняться вместе с девушками из Destiny's Child в их дебютном клипе и за несколько недель до выхода собственного альбома. Узнав о случившемся, Columbia посчитала, что вытащила не ту карту - получившие ранение в лицо звездами обычно не становятся. Контракт был расторгнут, о чем 50 Cent вспоминает с плохо скрываемым злорадством: «К тому времени я получил задаток - половину суммы, на которую был заключен контракт. Вторую должен был получить после выхода альбома. Но они испугались, сказали, что я не смогу больше выступать и расторгли контракт. Так я и заработал ни за что и получил свои записи обратно».

50 Cent вряд ли доволен происходящим вокруг него, но от своих убеждений отказываться не собирается: «Я надеюсь, что никогда не порву связи с улицей, потому что без знания того, что происходит здесь, не смогу заниматься тем, чем занимаюсь сейчас».